2000年9月，當時還名不見經傳的阿狸辦了一件大事。
傑克利用私人關係，邀請到了武俠大宗師金老爺子，再利用金老爺子的名氣，一口氣邀請來當時國內互聯網江湖最重要的四位大佬。
新朗創始人王之東，狐狸創始人查爾斯，網抑創始人丁三石，珠穆朗瑪創始人王榕，再加上個傑克馬，號稱互聯網江湖的東邪西毒南帝北丐中神通，在臨安西湖邊上開了場“茶話會”，引發媒體爭相報道，由此把阿狸帶入了公眾的視野。
這件事後來想想，傑克就是利用其他四位已經名聲顯赫的大佬襯托自家地位，算是一場狐假虎威的成功營銷。
正是從那次西湖論劍開始，阿狸強勢崛起，逐漸做大。
2001年第二屆西湖論劍，王之東被自己一手創建的新朗趕走，從此失去參會資格，取而代之的是新董事長茅林，其他人沒變化。
等到第三屆，之前的人悉數離開，參會成員換成了企鵝的波尼馬，當時還在三七公司的紅衣主教老周，前程無憂總裁甄榮、攜程首席執行官梁建和聯眾公司總裁鮑嶽。
第四屆又變成軟銀總裁孫正義、TOM總裁王雷、大聖的馮新橋、易趣的邵波、千度的老李。
第五屆是最後一屆，也是至今為止星光最為燦爛的一屆，邀請到的嘉賓包括鎂國前總統克林頓，雅虎楊致遠，新朗老汪，狐狸查爾斯，企鵝波尼馬，網抑丁三石，還有傑克馬本人。
真正的西湖論劍一共只有五屆，至於去年重新開始舉辦的所謂西湖論劍第六屆，隨著阿狸的做大早已不再是原本的味道。
五屆西湖論劍，其實就是一部簡約的互聯網江湖爭霸史，一個個武林高手，門派宗主，江湖名宿輪番登場，有人粉墨登場，有人黯然離去，有人千秋萬代，有人曇花一現，有人雄心勃勃卻只是一閃而逝的流星，有人低調謙遜卻在不聲不響的跑馬圈地，有人曾是朋友後來變為敵人，有人曾是敵人後來並肩作戰……
一代新人換舊人，江湖代有人才出。
西湖論劍結束後整整十年，烏鎮召開的第一屆世界互聯網大會時，丁三石第一次攢局，宴請參加會議的大佬，當時主要的客人有田溯寧、查爾斯、沈向洋等八人。
到了第二屆大會時，飯局的陣容擴大到十一人，包括千度老李，企鵝波尼馬，狐狸查爾斯，新朗老曹，攜程梁建等互聯網大佬。
此後飯局成了慣例，只是再也沒有江湖氣，反倒更像是老友相聚。
2016年，是飯局最熱鬧的一次，參加的人員構成了鏵國互聯網的半壁江山。
而2016年，飯局的人數達到17人，將三張餐桌拼到一起，才裝下“互聯網的半壁江山”。
出席飯局的除了主人丁三石之外，還有企鵝CEO波尼馬，微軟全球執行副總裁沈向洋，狐狸董事長查爾斯，花為高級副總裁餘東、鎂團CEO王星，千度CEO老李，千度總裁張亞勤，小咪CEO雷俊，五八同城CEO姚波，晶東CEO劉東，獼猴桃視頻CEO公孫宇，紅杉資本合夥人沈鵬，幻想CEO楊慶，DD出行CEO程偉等……